คว็อน ซัง-อู ก่อนแต่งงานเคยอาศัยอยู่กับแม่และพี่ชาย[3] เขาเริ่มเข้าสู่วงการบันเทิงโดยการรับงานแสดงบทเล็ก ๆ ในละครเรื่อง Sweet Propose ซึ่งออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ MBC เมื่อปี ค.ศ. 2001 หลังจากนั้นในปีเดียวกัน คว็อน ซัง-อู ก็มีละครอีกสองเรื่องคือเรื่อง Man and Women และ Legend โดยรับบทสมทบ ตามมาด้วยภาพยนตร์แอ๊คชั่นไซไฟเรื่อง Volcano High ซึ่งเขารับเล่นเป็นเรื่องแรกก็ได้เข้าฉายที่เกาหลีในปีเดียวกัน ทำให้เขาเป็นที่จดจำของใครหลายคนในฐานะนักแสดง

ปี ค.ศ. 2002 คว็อน ซัง-อู กลับมารับงานละครอีกครั้งใน We Are Dating Now ซึ่ง ออกอากาศฉายทางสถานีโทรทัศน์ SBS แม้ว่าผลงานละครเรื่องนี้จะเป็นเรื่องที่สองของเขาแต่จากบทบาทที่เขาได้รับ ก็ยังไม่ทำให้เขาเป็นที่จดจำมากเท่าใดนัก ผิดกับผลงานภาพยนตร์เรื่องเดียวของเขาในปีเดียวกันนี้เรื่อง Make It Big ที่ทำให้เขาเริ่มเป็นที่จับตามองในฐานะนักแสดงหน้าใหม่ที่กำลังมาแรง และทำให้เขาเริ่มเป็นขวัญใจของกลุ่มสาวๆที่เกาหลีใต้ในเวลาต่อมา

ปี ค.ศ. 2003 จะเรียกได้ว่าเป็นปีที่แจ้งเกิดของ คว็อน ซัง-อู เลยทีเดียว เพราะไม่ว่าเขาจะหยิบจับงานอะไรก็ตามภายในปีนี้ ก็ดูเป็นที่สนอกสนใจของผู้คนทั่วไปโดยทั้งสิ้น ต้นปี ค.ศ. 2003 คว็อน ซัง-อู เริ่มต้นด้วยผลงานละครสุดฮิตเรื่อง Into the Sun ซึ่งถือว่าเป็นละครเรื่องแรกที่เขาได้รับบทนำ และช่วงที่ละครออกฉายเรทติ้งของละครเรื่องนี้ก็แรงจนฉุดไม่อยู่เลยทีเดียว ต่อมาไม่นานนักในช่วงต้นเดือนกุมภาพันธ์ คว็อน ซัง-อู ก็มีผลงานภาพยนตร์เรื่องใหม่ My Tutor Friend ที่เขาได้แสดงร่วมกับ Kim Ha-Neul และภาพยนตร์เรื่อง My Tutor Friend ไม่มีใครที่เกาหลีใต้ที่ไม่รู้จักภาพยนตร์และนักแสดงนำของภาพยนตร์เรื่องนี้ จนหลายๆคนอดไม่ได้ที่จะเรียกชื่อของหนังเรื่องนี้ซะใหม่ว่า My Sassy Girl ฉบับปี 2003 เลยทีเดียว ช่วงมีนาคมเขามีภาพยนตร์เรื่อง Project X ซึ่งทำออกมาให้เราได้ดูกันเฉพาะในรูปแบบของ DVD เท่านั้น ในฝีมือการกำกับของผู้กำกับมิวสิกวีดีโอชื่อดังของเกาหลีอย่าง Han Sang-Hee ปลายปี ค.ศ. 2003 คว็อน ซัง-อู กลับมารับงานละครอีกครั้งในละครที่มีชื่อเรื่องว่า Stairway To Heaven

ปี ค.ศ. 2004 คว็อน ซัง-อู ประเดิมด้วยงานภาพยนตร์เรื่อง Spirit of Jeet Kune Do : Once Upon a Time in High School กลางปีเดียวกัน คว็อน ซัง-อูก็มีงานภาพยนตร์ แนวโรแมนติก คอมเมดี้เรื่อง Love So Divine ร่วมกับ Ha Ji Won และมีผลงานละครเรื่องใหม่เรื่อง Sad Love Story ทางสถานีโทรทัศน์ MBC ร่วมกับ Kim Hee-Sun และ Yun Jung Hoon มีกำหนดฉายช่วงต้นปี 2005 นอกจากนั้น คว็อน ซัง-อู และ Yoo Ji-Tae ยังมีผลงานภาพยนตร์เรื่องใหม่ร่วมกันใน Running Wild ในผลงานการกำกับของ Kim Sung-Soo